O Benfica está perante um desafio intenso, enfrentando três importantes partidas em apenas oito dias, envolvendo-se em distintas frentes competitivas. Este arranque de fevereiro apresenta-se como uma oportunidade de ouro para o clube de Lisboa prosseguir na luta por troféus em múltiplas competições, embora a densidade do calendário possa revelar-se um obstáculo considerável.
A equipa inicia este período desafiador com uma deslocação ao terreno do Vizela no dia 8, em jogo a contar para os quartos de final da Taça de Portugal. O Vizela, atualmente na cauda da tabela classificativa da Liga e com um histórico recente de derrotas, representa um alerta para o Benfica, não obstante a aparente vantagem. A má fase no campeonato torna a Taça de Portugal um alvo ainda mais vital para o clube nortenho.
Segue-se um confronto no Estádio D. Afonso Henriques contra o Vitória de Guimarães, marcado para 11 de fevereiro, num dos duelos mais exigentes em território nacional. O Vitória, bem posicionado na classificação e com um registo impressionante de apenas uma derrota nos últimos 11 jogos, promete ser um adversário à altura para o Benfica, que almeja conservar a sua posição de destaque na liderança do campeonato.
A conclusão deste ciclo ocorre a 15 de fevereiro, com o Benfica a receber o Toulouse no Estádio da Luz para a primeira etapa do play-off da Liga Europa. O clube francês, apesar de se encontrar numa posição mediana na sua liga, visita Lisboa reforçado por uma vitória contra o Liverpool, encarando o confronto com o Benfica como um marco importante no seu percurso europeu.